"Цици и наркотици" е озаглавен материалът на британския топжурналист Джонатан Франклин, написан есклузивно за майския брой на българския Playboy. В него се разкрива как колумбийската наркомафия използва красавици със силиконови бюстове за пренасяне на кокаин.

Топмоделът Миглена Николова краси корицата на този 99-и брой на мъжкото списание. Зеленооката софиянка се появява за първи път на корицата на еротично издание.

Много красота струи и от Момичето на месец май - чаровната брюнетка Симона от конкурса Playmate 2009. Немският Playboy пък гостува на българското издание с невероятна групова фотосесия на 10 прелестни немски абитуриентки.

Голямото интервю е с Брус Дикинсън, фронтмен на легендарната рокгрупа "Айрън Мейдън", а в рубриката "20 въпроса" отговаря един от най-обещаващите български
актьори - Китодар Тодоров, прочул се с онзи монолог на перничанина против Пловдив в "Пълна лудница".

В броя има и репортаж от последния супер сблъсък между Реал Мадрид и Барселона. Един от редакторите на българския Playboy е имал уникалния шанс да гледа мача от VIP зоната на "Сантяго Бернабеу" и разказва интересни детайли за "Ел Класико" и музея на "Белия балет".

В статията "Секс игри" пък се разкриват странните креватни прищевки на най-големите световни звезди в шоубизнеса.