Красавец №2 на планетата залюби бившата жена на красавец №1. Орландо Блум падна в плен на Дженифър Анистън. Двамата откриха страстта помежду си и решиха да я изявят в Мексико. Забелязани са заедно из плажовете на Акапулко. Доста интимно държаха ръцете си, но не се целуваха публично, казват наблюдателните граждани на латиноамериканската страна. Блум и Анистън бяха добри семейни приятели. Орландо често посещаваше Дженифър, докато тя бе омъжена за Брад Пит. Но никога не са прехвърляли границата на добрия тон, твърдят запознати с клюките в Холивуд. В момента и двамата са без сериозни обвързвания. Блум се раздели с Кейт Босуърт, след като двамата 4 години бяха годеници. Имаше краткотрайни връзки с Ума Търман, Джесика Бийл, Пенелопе Крус, Сиена Милър, Кирстен Дънст. Анистън пък след Брад Пит имаше само две интимни обвързвания - с актьора Винс Вон и с британския модел и манекен Пол Скълфор.